Významnú časť kariéry strávil v pražskom Bohemianse. V sezóne 1982/83 pomohol klubu získať majstrovskú trofej. Na konte má aj 20 štartov v národnom tíme. V majstrovskom ročníku strelil sedemnásť gólov, z toho jedenásť hlavičiek. Stal sa aj najlepším kanonierom súťažného ročníka. Počas svojho života absolvoval štyri operácie kolena, niekoľko zlomenín nosa, fraktúru lícnej kosti a zlomeninu členka.
Na konte má aj množstvo zápasov proti európskym klubom, ako napríklad Ajaxu Amsterdam, Valencii, Ipswichu Town, Rapidu Viedeň, FC Kolín, Saint- Étienne, Dundee United a Anderlechtu Brusel. V sezóne 1982/83 postúpili Bohemians až do semifinále Pohára UEFA. Posunul ich tam po svojej hlavičke Chaloupka, ktorý rozhodol štvrťfinálovú odvetu s Dundee United. Jeho jedinou veľkou reprezentačnou akciou boli nevydarené MS v roku 1982. Chaloupka hral aj v Nemecku, konkrétne vo Fortune Düsseldorf. Na trávniku si zahral napríklad aj proti Jürgenovi Kloppovi. Správu priniesol sport.cz.
Zdroj feed teraz.sk
