Radolský si počas hráčskej kariéry obliekal dres Dukly Banská Bystrica v rokoch 1971 až 1972 a trnavského Spartaka (1973-1975). Medzitým mal krátke zastávky v Dukle Tábor a Dukle Kroměříž. V pozícii trénera vstúpil do veľkého futbalu v roku 1985 ako asistent v rodnej Trnave. Počas viac ako 30-ročného obdobia potom pôsobil v dvoch desiatkach prvoligových klubov na Slovensku i v zahraničí.
Najskôr sa ako šéftréner mládeže v trnavskom Spartaku venoval mládežníckym výberom, neskôr pôsobil v 2. SNL a 1. SNL a skúsil pozíciu asistenta v 1. lige. Ďalšími zastávkami Radolského trénerskej cesty boli Hutník Sereď (1986-1987), Agro Hurbanovo (1987–1989) a PNZ Senec (1989–1990). V rokoch 1992-1993 sedel na lavičke DAC Dunajská Streda, nasledoval RH Cheb (1993–1994), Sigma Olomouc (1994–1996), SK Hradec Králové (1996) a potom sa vrátil na Slovensko, keď sa v roku 1998 ujal taktovky v FC Košice.

V októbri 1998 viedol v oficiálnom medzištátnom stretnutí v Bratislave slovenskú reprezentáciu proti Poľsku. Radolského vtedy poverili vedením SR iba dočasne, v tom čase bol aj trénerom SR 21, ktorá taktiež hrala v ten deň zápas proti Poliakom. Je jediný tréner, ktorý počas jedného dňa viedol v oficiálnych medzištátnych zápasoch obe reprezentácie. Svoj jediný zápas v úlohe hlavného trénera reprezentácie neoslávil víťazstvom, Slováci na Tehelnom poli podľahli súperovi 1:3.

Na klubovej úrovni potom prešiel ďalšími zastávkami. Najskôr trénoval MŠK Žilina (1998–1999), JAS Bardejov (1999–2000) a potom prišlo ďalšie zahraničné angažmán v podobe Al Shabab Dubaj (2000–2001). Odtiaľ zamieril do 1. FC Slovácko (2002), nasledovali Slovan Bratislava (2002–2003), poľská Dyskobolia Grodzisk (2003–2005), Dukla Banská Bystrica (2006–2007) a Ruch Chorzów (2007–2008).

Po návrate z Poľska zasadol Radolský opäť na lavičku Žiliny, ktorú doviedol do skupinovej fázy Pohára UEFA. „Šošoni“ sa do vyraďovacej fázy nedostali, no v skupine zdolali Aston Villu na jej ihrisku 2:1. Vďaka tomuto triumfu si Radolský pripísal ďalší primát. Je prvý a jediný tréner, ktorý priviedol slovenský klub v európskych súťažiach k výhre nad klubom z najvyššej anglickej súťaže na jeho pôde. Radolský má všeobecne s anglickými tímami výbornú bilanciu, na klubovej úrovni s nimi nikdy neprehral. V sezóne 2003/04 vyradil jeho klub Groclin Grodzisk v 2. kole Pohára UEFA slávny Manchester City.

Po odovzdaní žezla v Žiline zamieril opäť do Poľska, v roku 2009 trénoval Poloniu Varšava. O rok neskôr zasadol na lavičku Spartaka Trnava (2010–2011) a naposledy pôsobil v tíme Bruk-Bet Termalica Nieciecza (2011–2013). Práve v Poľsku získal jubilant aj najviac individuálnych ocenení. V ankete o najlepšieho zahraničného trénera v Poľsku skončil raz na druhom a raz na treťom mieste. V rokoch 2004 a 2011 získal cenu pre najlepšieho trénera Malopoľského vojvodstva a Veľkopoľského vojvodstva a je aj čestný občan mesta Grodzisk. S Grodziskom získal v roku 2005 Poľský pohár.
Na Slovensku ho najviac preslávila práca pri „dvadsaťjednotke“ a najmä účasť na olympiáde. Tú si Slováci vybojovali postupne. Najskôr v ťažkej kvalifikácii, ktorú vyhrali v konkurencii Portugalska, Rumunska, Azerbajdžanu a Maďarska. V baráži o účasť na záverečnom turnaji zdolali Rusko na jeho pôde 1:0 a doma triumf potvrdili po výsledku 3:1. Pre účasť na OH museli Slováci skončiť na záverečnom turnaji do 4. miesta, čo sa im podarilo. Najskôr Radolského zverenci zdolali Turecko 2:1, remizovali 1:1 s Talianskom a Angličanov zdolali 2:0. V súboji o bronz podľahli Španielom 0:1.
Do olympijského turnaja vstúpili v septembri 2000 v Brisbane proti Brazílii, za ktorú hral aj slávny Ronaldinho. „Kanárici“ síce prehrávali po góle Andreja Porázika, ale tri góly v sieti Kamila Čontofalského znamenali prehru 1:3. V druhom stretnutí čakal na SR výber Japonska a gól Porázika v 83. minúte ani tentoraz na bodový zisk nestačil. Japonci zvíťazili 2:1. V rozlúčkovom zápase v Canberre si Slováci poradili s Juhoafrickou republikou 2:1 po góloch Juraja Czinegeho a Jána Šlahora.
Zdroj feed teraz.sk
